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二戰期間，一小隊被稱為“轟炸機黑手黨”的烏托邦式的空軍戰略家試圖通過精確轟炸贏得大戰，在充分研究了全新技術設備諾登投彈瞄準器後，他們認定在白天實施只針對敵方特定重要基礎設施的轟炸會起作用。然而事與願違，數次行動失敗後，戰局失控。隨後軍方高層下令更換指揮官，新指揮官李梅實施了與前任指揮官漢塞爾截然相反的區域轟炸戰略，在凝固汽油彈的幫助下，李梅共轟炸了日本的67座城市，但由於轟炸造成的傷亡慘重，李梅的行為引起極大爭議。這是一個關於理想主義、實用主義、技術創新和不可估量的戰爭代價的故事。在書中，格拉德威爾肯定了李梅的貢獻，其方式雖然粗暴，但縮短了戰爭持續的時間，在某種程度上可謂避免了更大的代價，讓所有人最快地重新獲得和平與繁榮。以漢塞爾為代表的“轟炸機黑手黨”雖未獲得成功，但格拉德威爾用大量篇幅描述並稱讚了其對夢想、創新和科技的堅持，將其視為道德典範。沒有堅持，原則便沒有意義。漢塞爾是一個典型的堂吉訶德式人物，他的行為生動地給讀者展示出好的意圖如何事與願違。格拉德威爾引出的是一個道德判斷與事實判斷的哲學問題，考驗的是道德與人性。