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序
目次
商品簡介
《有機反應機理概覽》主要通過闡述各類常見有機化合物的反應活性和主要反應來介紹反應機理。全書共13章，第1章概論，主要討論與有機反應機理相關的概念，如路易士結構、共振結構、有機反應的驅動力、離去基團和反應機理的表達等；後續12章為反應機理各論，系統論述了烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴與有機金屬化合物、苯與芳烴、醇、醚與1,2-環氧化物、醛和酮、酚和醌、羧酸、羧酸衍生物、脂肪胺與芳香胺等常見化合物的結構與反應活性，及其常見反應的反應機理，其順序與多數有機化學教材大致相同。
《有機反應機理概覽》可作為高等學校化學、化工、製藥、環境、材料、能源等專業有機化學、高等有機化學的配套參考教材，也可供從事有機工藝開發和工藝研究的技術人員參考。
《有機反應機理概覽》可作為高等學校化學、化工、製藥、環境、材料、能源等專業有機化學、高等有機化學的配套參考教材，也可供從事有機工藝開發和工藝研究的技術人員參考。
序
有機化學是基礎學科，是化學化工類專業的必修課。基礎學科的重要性就在於它是很多其他學科知識的起點和重要構成。
一般認為，化工與製藥類專業中只有精細化工、應用化學和製藥工程等少數專業與有機化學聯繫緊密，而筆者在科研和教學中注意到，有很多多相催化、合成材料甚至環境工程等專業的看似與有機化學不太相關的問題，要麼可以直接從有機化學中獲得答案，要麼在很大程度上可以從有機化學的知識點中獲得支撐。所以，學好並運用好有機化學知識對化工類及相關專業的學生和從業人員都很重要，而反應機理是將有機化學眾多知識點貫穿為有機整體的重要線索，因此理解反應機理是學習和運用有機化學知識的捷徑。
《有機反應機理概覽》不是新版有機化學教材，也不是為從事與有機化學相關的工藝開發和工藝研究的技術人員提供具體的解決方案，而是希望通過反應機理的討論，使讀者能夠更好地理解並運用有機化學，從而能夠舉一反三，融會貫通，且書中有機化合物命名按照最新命名原則命名。
本書得到華東理工大學榮國斌教授的審核，同時本書得到了宋曉甯博士的諸多幫助，在此表示衷心的感謝！感謝河北工業大學化工學院對本書出版的支持，感謝張月成教授的鼓勵與幫助。
關於有機化學和有機反應機理已經有相當多的教材、專著問世，其中不乏優秀的版本。儘管筆者力求知識點的全面與融會貫通，但限於水準，疏漏在所難免，懇請讀者不吝賜教。
李效軍
2020年8月於河北工業大學，天津
目次
第1章概論/1
1.1什麼是反應機理1
1.2反應機理的重要性2
1.3重要的有機反應機理概念2
1.3.1有機物分子結構的表達2
1.3.2定域與離域3
1.3.3常用箭頭符號的涵義4
1.3.4反應機理的表達4
1.3.5共價鍵的斷裂方式6
1.3.6親核試劑與親電試劑7
1.3.7底物與離去基團7
1.3.8酸和堿8
1.3.9親電試劑和親核試劑與路易士酸堿的關係11
1.3.10芳香性11
1.3.11誘導效應、共軛效應和超共軛效應12
1.3.12空間效應13
1.3.13共振結構13
1.3.14理解平衡15
1.4有機反應活性中間體16
1.4.1碳正離子16
1.4.2碳負離子18
1.4.3烯醇負離子19
1.4.4其他帶負電荷的碳中間體21
1.4.5自由基22
1.4.6碳烯23
1.4.7氮烯24
1.5有機反應的主要類型及其反應機理24
1.5.1加成反應25
1.5.2消除反應25
1.5.3取代反應25
1.5.4重排反應27
1.5.5氧化還原反應28
1.5.6周環反應28
1.6有機反應的驅動力28
1.6.1離去基團28
1.6.2小分子形成30
1.6.3環張力釋放30
1.6.4形成芳香分子30
1.7有機物的反應活性及反應機理分析31
1.7.1元素的電負性與化學鍵的極化32
1.7.2根據共價鍵的極化確定分子的反應活性33
1.7.3反應機理分析33
1.7.4反應機理表達中常見的問題34
1.7.5有機分子反應活性的相似性分析35
第2章烷烴/38
2.1烷烴的結構與反應活性38
2.2烷烴的自由基取代38
2.2.1自由基取代的過程38
2.2.2碳自由基取代的過渡態38
2.2.3氯化39
2.2.4氣相硝化39
2.2.5磺化和氯磺化39
2.2.6自動氧化40
2.3小環烷烴的開環加成40
2.3.1與鹵素加成41
2.3.2與氫鹵酸加成41
第3章烯烴/42
3.1烯烴的結構與反應活性42
3.2烯烴的親電加成42
3.2.1加鹵素43
3.2.2加氫鹵酸45
3.2.3加次鹵酸46
3.2.4羥汞化-還原和烷氧汞化-還原47
3.2.5與其他親電試劑加成48
3.3烯烴的自由基加成48
3.4烯烴與碳烯加成49
3.5烯烴的親電取代50
3.6烯烴的氧化51
3.6.1硼氫化-氧化51
3.6.2環氧化51
3.6.3氧化為鄰二醇52
3.6.4氧化斷裂53
3.7烯烴的硼氫化-還原54
3.8烯烴α-氫的自由基取代54
3.9共軛雙烯的特徵反應55
3.9.11，4-共軛加成55
3.9.2狄爾斯-阿爾德反應56
第4章炔烴/57
4.1炔烴的結構與反應活性57
4.2加成反應57
4.2.1親電加成57
4.2.2親核加成59
4.3炔負離子的反應59
4.4炔烴的氧化60
4.5炔烴的還原60
第5章鹵代烴與有機金屬化合物/62
5.1鹵代烷的結構與反應活性62
5.2親核取代反應62
5.2.1SN2反應63
5.2.2SN1反應63
5.2.3緊密離子對機理64
5.3親核取代反應中的鄰基參與65
5.4消除反應66
5.4.1E2消除66
5.4.2E1消除67
5.4.3E1cB機理68
5.5消除的選擇性68
5.6取代還是消除69
5.7有機金屬化合物70
5.7.1有機金屬化合物的形成70
5.7.2有機金屬化合物的反應70
5.7.3過渡金屬催化碳碳鍵偶聯簡介72
5.8鹵代烴的氧化與還原72
5.8.1氧化72
5.8.2還原73
第6章苯與芳烴/75
6.1苯的結構與反應活性75
6.2芳香族親電取代反應75
6.2.1反應機理76
6.2.2反應示例76
6.3苯環上既有取代基對親電取代的影響78
6.3.1兩類定位基78
6.3.2共振理論解釋78
6.3.3鹵素的定位效應80
6.4芳香族親核取代反應81
6.4.1加成消除機理81
6.4.2加成消除機理的選擇性及共振論解釋81
6.4.3加成消除機理中鹵素的活性82
6.4.4消除加成機理82
6.4.5碳正離子機理83
6.5苯及其衍生物的伯奇還原83
6.6苯的重要衍生物的典型反應84
6.6.1烷基苯84
6.6.2聯苯85
6.7萘85
6.7.1親電取代85
6.7.2氧化還原87
第7章醇/88
7.1醇的結構與反應活性88
7.2醇羥基氫的置換88
7.3醇羥基的取代89
7.3.1鹵代89
7.3.2光延反應91
7.4醇羥基的親核反應92
7.4.1與醇反應生成醚92
7.4.2與鹵代烷反應生成醚93
7.4.3與含氧無機酸、羧酸及其衍生物反應生成酯93
7.4.4與磺醯氯反應生成磺酸酯94
7.4.5加成到醛酮的羰基94
7.4.6加成到碳碳雙鍵94
7.4.7加成到碳氮三鍵94
7.5醇消除為烯烴95
7.6醇的氧化96
7.6.1六價鉻化合物96
7.6.2活化的二甲亞碸97
7.6.3TEMPO催化法99
7.6.4戴斯-馬丁氧化100
7.6.5歐芬腦爾氧化100
7.6.6氧化的實現101
7.7鄰二醇101
7.7.1氧化斷裂101
7.7.2酸催化重排102
第8章醚與1，2-環氧化物/104
8.1醚104
8.1.1醚的結構與反應活性104
8.1.2鹽的形成與醚鍵的斷裂104
8.1.3維蒂希重排106
8.1.4克萊森重排106
8.1.5醚的自動氧化107
8.21，2-環氧化物107
8.2.11，2-環氧化物的反應活性107
8.2.2環氧開環107
8.2.3環氧化物重排108
8.2.4與三苯基膦反應生成烯烴109
第9章醛和酮/110
9.1醛酮的結構與反應活性110
9.2羰基上的親核加成反應110
9.2.1與碳親核試劑反應110
9.2.2與氧親核試劑反應112
9.2.3與氮親核試劑反應113
9.2.4與硫親核試劑反應114
9.3烯醇式和烯醇負離子的形成及其親核反應114
9.3.1烯醇式和烯醇負離子形成114
9.3.2烯醇式和烯醇負離子的反應115
9.4醛和酮的氧化117
9.4.1醛氧化為羧酸118
9.4.2酮的貝耶爾-維利格氧化119
9.5醛和酮的還原119
9.5.1還原為醇119
9.5.2脫羰基反應120
9.5.3活潑金屬單分子及雙分子還原121
9.6醛的氧化還原歧化121
9.7二苯乙醇酸重排122
9.8α，β-不飽和醛酮123
9.8.1親電加成123
9.8.2親核加成123
9.9其他124
9.9.1醛的聚合124
9.9.2甲醛的胺甲基化反應125
9.9.3醛酮羰基氧的氯代126
第10章酚和醌/127
10.1酚127
10.1.1酚的結構與反應活性127
10.1.2酚及酚氧負離子的親核反應127
10.1.3芳環親電取代反應129
10.1.4萘酚羥基的取代132
10.1.5酚的氧化133
10.1.6苯多酚的特徵反應133
10.2醌134
10.2.1醌的結構與反應活性134
10.2.2苯醌羰基的親核加成134
10.2.3苯醌的1,4-親核加成135
10.2.4苯醌的1,4-親電加成135
10.2.5苯醌碳碳雙鍵的親電加成136
10.2.6苯醌與雙烯體的環加成136
第11章羧酸/137
11.1羧酸的結構與反應活性137
11.2羧酸及羧酸根作為親核試劑的反應137
11.2.1羧酸鹽與鹵代烷反應生成酯137
11.2.2羧酸鹽與羧酸醯氯反應生成酸酐138
11.2.3羧酸與無機醯鹵反應138
11.3羧基上的加成消除反應139
11.3.1與醇反應139
11.3.2與雙氧水反應139
11.3.3與胺反應140
11.3.4與羧酸反應140
11.3.5與碳親核試劑反應140
11.4羧酸烯醇式的反應140
11.4.1羧酸的自身縮合141
11.4.2羧酸的α-鹵代141
11.5羧酸的還原141
11.5.1氫化鋁鋰還原142
11.5.2乙硼烷還原142
11.6羧酸的脫羧142
11.7甲酸的還原性143
第12章羧酸衍生物/145
12.1羧酸衍生物的結構與反應活性145
12.2羰基碳上的親核取代146
12.2.1與碳親核試劑反應146
12.2.2與氧親核試劑反應147
12.2.3與氮親核試劑反應148
12.3烯醇式及烯醇負離子的形成及其親核反應148
12.3.1乙酸酐與苯甲醛反應149
12.3.2酯的α-烷基化149
12.3.3醯胺的霍夫曼降解150
12.3.4己二腈的分子內縮合150
12.3.5β-二羰基化合物的典型反應150
12.4羧酸衍生物的化學還原151
12.4.1還原醯氯為醇或醛151
12.4.2還原酯為醇或醛151
12.4.3還原醯胺為胺152
12.4.4還原腈為胺或醛152
12.4.5金屬鈉還原酯153
12.5酯的熱消除153
12.6腈的親核反應154
第13章脂肪胺與芳香胺/155
13.1胺的結構與反應活性155
13.2脂肪胺155
13.2.1與鹵代烷反應生成季銨鹽及季銨堿的反應155
13.2.2叔胺的氧化及氧化胺的反應157
13.2.3重氮化及重氮鹽的反應157
13.3芳香胺159
13.3.1苯胺的環上親電取代159
13.3.2重氮化及重氮鹽的反應160
參考文獻/163
1.1什麼是反應機理1
1.2反應機理的重要性2
1.3重要的有機反應機理概念2
1.3.1有機物分子結構的表達2
1.3.2定域與離域3
1.3.3常用箭頭符號的涵義4
1.3.4反應機理的表達4
1.3.5共價鍵的斷裂方式6
1.3.6親核試劑與親電試劑7
1.3.7底物與離去基團7
1.3.8酸和堿8
1.3.9親電試劑和親核試劑與路易士酸堿的關係11
1.3.10芳香性11
1.3.11誘導效應、共軛效應和超共軛效應12
1.3.12空間效應13
1.3.13共振結構13
1.3.14理解平衡15
1.4有機反應活性中間體16
1.4.1碳正離子16
1.4.2碳負離子18
1.4.3烯醇負離子19
1.4.4其他帶負電荷的碳中間體21
1.4.5自由基22
1.4.6碳烯23
1.4.7氮烯24
1.5有機反應的主要類型及其反應機理24
1.5.1加成反應25
1.5.2消除反應25
1.5.3取代反應25
1.5.4重排反應27
1.5.5氧化還原反應28
1.5.6周環反應28
1.6有機反應的驅動力28
1.6.1離去基團28
1.6.2小分子形成30
1.6.3環張力釋放30
1.6.4形成芳香分子30
1.7有機物的反應活性及反應機理分析31
1.7.1元素的電負性與化學鍵的極化32
1.7.2根據共價鍵的極化確定分子的反應活性33
1.7.3反應機理分析33
1.7.4反應機理表達中常見的問題34
1.7.5有機分子反應活性的相似性分析35
第2章烷烴/38
2.1烷烴的結構與反應活性38
2.2烷烴的自由基取代38
2.2.1自由基取代的過程38
2.2.2碳自由基取代的過渡態38
2.2.3氯化39
2.2.4氣相硝化39
2.2.5磺化和氯磺化39
2.2.6自動氧化40
2.3小環烷烴的開環加成40
2.3.1與鹵素加成41
2.3.2與氫鹵酸加成41
第3章烯烴/42
3.1烯烴的結構與反應活性42
3.2烯烴的親電加成42
3.2.1加鹵素43
3.2.2加氫鹵酸45
3.2.3加次鹵酸46
3.2.4羥汞化-還原和烷氧汞化-還原47
3.2.5與其他親電試劑加成48
3.3烯烴的自由基加成48
3.4烯烴與碳烯加成49
3.5烯烴的親電取代50
3.6烯烴的氧化51
3.6.1硼氫化-氧化51
3.6.2環氧化51
3.6.3氧化為鄰二醇52
3.6.4氧化斷裂53
3.7烯烴的硼氫化-還原54
3.8烯烴α-氫的自由基取代54
3.9共軛雙烯的特徵反應55
3.9.11，4-共軛加成55
3.9.2狄爾斯-阿爾德反應56
第4章炔烴/57
4.1炔烴的結構與反應活性57
4.2加成反應57
4.2.1親電加成57
4.2.2親核加成59
4.3炔負離子的反應59
4.4炔烴的氧化60
4.5炔烴的還原60
第5章鹵代烴與有機金屬化合物/62
5.1鹵代烷的結構與反應活性62
5.2親核取代反應62
5.2.1SN2反應63
5.2.2SN1反應63
5.2.3緊密離子對機理64
5.3親核取代反應中的鄰基參與65
5.4消除反應66
5.4.1E2消除66
5.4.2E1消除67
5.4.3E1cB機理68
5.5消除的選擇性68
5.6取代還是消除69
5.7有機金屬化合物70
5.7.1有機金屬化合物的形成70
5.7.2有機金屬化合物的反應70
5.7.3過渡金屬催化碳碳鍵偶聯簡介72
5.8鹵代烴的氧化與還原72
5.8.1氧化72
5.8.2還原73
第6章苯與芳烴/75
6.1苯的結構與反應活性75
6.2芳香族親電取代反應75
6.2.1反應機理76
6.2.2反應示例76
6.3苯環上既有取代基對親電取代的影響78
6.3.1兩類定位基78
6.3.2共振理論解釋78
6.3.3鹵素的定位效應80
6.4芳香族親核取代反應81
6.4.1加成消除機理81
6.4.2加成消除機理的選擇性及共振論解釋81
6.4.3加成消除機理中鹵素的活性82
6.4.4消除加成機理82
6.4.5碳正離子機理83
6.5苯及其衍生物的伯奇還原83
6.6苯的重要衍生物的典型反應84
6.6.1烷基苯84
6.6.2聯苯85
6.7萘85
6.7.1親電取代85
6.7.2氧化還原87
第7章醇/88
7.1醇的結構與反應活性88
7.2醇羥基氫的置換88
7.3醇羥基的取代89
7.3.1鹵代89
7.3.2光延反應91
7.4醇羥基的親核反應92
7.4.1與醇反應生成醚92
7.4.2與鹵代烷反應生成醚93
7.4.3與含氧無機酸、羧酸及其衍生物反應生成酯93
7.4.4與磺醯氯反應生成磺酸酯94
7.4.5加成到醛酮的羰基94
7.4.6加成到碳碳雙鍵94
7.4.7加成到碳氮三鍵94
7.5醇消除為烯烴95
7.6醇的氧化96
7.6.1六價鉻化合物96
7.6.2活化的二甲亞碸97
7.6.3TEMPO催化法99
7.6.4戴斯-馬丁氧化100
7.6.5歐芬腦爾氧化100
7.6.6氧化的實現101
7.7鄰二醇101
7.7.1氧化斷裂101
7.7.2酸催化重排102
第8章醚與1，2-環氧化物/104
8.1醚104
8.1.1醚的結構與反應活性104
8.1.2鹽的形成與醚鍵的斷裂104
8.1.3維蒂希重排106
8.1.4克萊森重排106
8.1.5醚的自動氧化107
8.21，2-環氧化物107
8.2.11，2-環氧化物的反應活性107
8.2.2環氧開環107
8.2.3環氧化物重排108
8.2.4與三苯基膦反應生成烯烴109
第9章醛和酮/110
9.1醛酮的結構與反應活性110
9.2羰基上的親核加成反應110
9.2.1與碳親核試劑反應110
9.2.2與氧親核試劑反應112
9.2.3與氮親核試劑反應113
9.2.4與硫親核試劑反應114
9.3烯醇式和烯醇負離子的形成及其親核反應114
9.3.1烯醇式和烯醇負離子形成114
9.3.2烯醇式和烯醇負離子的反應115
9.4醛和酮的氧化117
9.4.1醛氧化為羧酸118
9.4.2酮的貝耶爾-維利格氧化119
9.5醛和酮的還原119
9.5.1還原為醇119
9.5.2脫羰基反應120
9.5.3活潑金屬單分子及雙分子還原121
9.6醛的氧化還原歧化121
9.7二苯乙醇酸重排122
9.8α，β-不飽和醛酮123
9.8.1親電加成123
9.8.2親核加成123
9.9其他124
9.9.1醛的聚合124
9.9.2甲醛的胺甲基化反應125
9.9.3醛酮羰基氧的氯代126
第10章酚和醌/127
10.1酚127
10.1.1酚的結構與反應活性127
10.1.2酚及酚氧負離子的親核反應127
10.1.3芳環親電取代反應129
10.1.4萘酚羥基的取代132
10.1.5酚的氧化133
10.1.6苯多酚的特徵反應133
10.2醌134
10.2.1醌的結構與反應活性134
10.2.2苯醌羰基的親核加成134
10.2.3苯醌的1,4-親核加成135
10.2.4苯醌的1,4-親電加成135
10.2.5苯醌碳碳雙鍵的親電加成136
10.2.6苯醌與雙烯體的環加成136
第11章羧酸/137
11.1羧酸的結構與反應活性137
11.2羧酸及羧酸根作為親核試劑的反應137
11.2.1羧酸鹽與鹵代烷反應生成酯137
11.2.2羧酸鹽與羧酸醯氯反應生成酸酐138
11.2.3羧酸與無機醯鹵反應138
11.3羧基上的加成消除反應139
11.3.1與醇反應139
11.3.2與雙氧水反應139
11.3.3與胺反應140
11.3.4與羧酸反應140
11.3.5與碳親核試劑反應140
11.4羧酸烯醇式的反應140
11.4.1羧酸的自身縮合141
11.4.2羧酸的α-鹵代141
11.5羧酸的還原141
11.5.1氫化鋁鋰還原142
11.5.2乙硼烷還原142
11.6羧酸的脫羧142
11.7甲酸的還原性143
第12章羧酸衍生物/145
12.1羧酸衍生物的結構與反應活性145
12.2羰基碳上的親核取代146
12.2.1與碳親核試劑反應146
12.2.2與氧親核試劑反應147
12.2.3與氮親核試劑反應148
12.3烯醇式及烯醇負離子的形成及其親核反應148
12.3.1乙酸酐與苯甲醛反應149
12.3.2酯的α-烷基化149
12.3.3醯胺的霍夫曼降解150
12.3.4己二腈的分子內縮合150
12.3.5β-二羰基化合物的典型反應150
12.4羧酸衍生物的化學還原151
12.4.1還原醯氯為醇或醛151
12.4.2還原酯為醇或醛151
12.4.3還原醯胺為胺152
12.4.4還原腈為胺或醛152
12.4.5金屬鈉還原酯153
12.5酯的熱消除153
12.6腈的親核反應154
第13章脂肪胺與芳香胺/155
13.1胺的結構與反應活性155
13.2脂肪胺155
13.2.1與鹵代烷反應生成季銨鹽及季銨堿的反應155
13.2.2叔胺的氧化及氧化胺的反應157
13.2.3重氮化及重氮鹽的反應157
13.3芳香胺159
13.3.1苯胺的環上親電取代159
13.3.2重氮化及重氮鹽的反應160
參考文獻/163
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