有機化學（簡體書）

《有機化學》系根據高職高專化工類、制藥類等專業的教學需要，結合作者多年來的教學實踐經驗編寫而成的。《有機化學》共分16章，以官能團為主線，脂肪族和芳香族混編，較系統地介紹了有機化合物的結構、反應及其有關機理、制備方法，同時對重要有機化合物的現有生產工藝做了簡單介紹。對已廣泛用于鑒定有機化合物結構的紅外光譜、核磁共振等現代物理分析方法進行了介紹。在糖、蛋白質、雜環化合物等章節中較多地引入了與有機化學關系密切的生物化學內容。每一章均提供了大量的習題供學習者練習使用。教材中還安排了一定數量的選學內容(以*標記)，在使用中可靈活取舍，使教學內容安排富有彈性。
《有機化學》主要用于滿足高職高專化工類、制藥類、材料類及環境類等專業的教學需要，也可作為有機化學知識學習的相關人員的參考用書。

有機化學既是一門基礎理論課，又是一門實驗和應用性很強的課程。隨著社會的發展，越來越多的行業需要有機化學方面的知識。本書以較短的篇幅，簡明扼要地介紹有機化學的基本理論和基礎知識，以適應高職高專化工類、制藥類、材料類及環境類等專業的教學需要。本教材也可作為學習有機化學知識相關人員的參考用書。
本書共分16章，以官能團為主線，脂肪族和芳香族混編，較系統地介紹了有機化合物的結構、反應及其有關機理、制備方法，同時對重要的有機化合物現有的生產工藝做了簡單介紹。對已廣泛用于鑒定有機化合物結構的紅外光譜、核磁共振等現代物理分析方法進行了介紹。在糖、蛋白質、雜環化合物等章節中較多地引入了與有機化學關系密切的生物化學內容，每一章提供了大量習題供學習者練習使用。教材中還安排了一定數量的選學內容（以*標記），在使用中可靈活取舍，使教學內容安排富有彈性。在編寫中，我們根據多年的教學實踐經驗及有關師生的建議安排全書內容，以使之更適合多學科、多專業的需要。
本書編寫有以下特點：
1 注重基礎，適應性廣。為適應高職高專新專業的不斷涌現，我們在編寫中重視基礎，同時又對理論知識進行適當的拓展，深淺有別，希望能適應多個專業使用。例如電子效應、空間效應對有機化合物性質的影響等給予必要的介紹，以達到從不同角度理解這些基本概念的目的。
2 重視學生的自主學習。本書每章都編有學習目標和大量習題，有利于學生個體化學習。每章後設置的習題強調基礎內容，且難易有度，方便選擇。部分習題的解答超過了本教材所涵蓋的理論知識，需要參考其他有機化學資料才能完成，有利于學生擴展知識面。
3 聯系生產、生活實際，重視綠色化學理念。特別注意有機化學的理論知識與生產、生活實際相結合，重視綠色化學理念，引進綠色環保的新反應和新試劑，以提高學生的環保意識，激發學生興趣。
本書由內蒙古化工職業學院李贊忠、張瑄主編。第1章～第5章由張瑄編寫，第6章和第7章由馬光路編寫，第8章和第9章由吳海霞編寫，第10章和第11章由張巖編寫，第12章～第16章由李贊忠編寫。全書由李贊忠統一修改定稿，由烏云、韓春杰任主審。編寫過程中得到了化學工業出版社和學院各位領導及老師們的大力支持，在此謹向所有關心、支持本書的朋友們致以衷心的感謝。
鑒于編者對職教教改的理解和教學經驗所限，書中可能存在疏漏和欠妥之處，殷切希望同行專家和讀者批評指正，不勝感激。
編者
2011年9月

第1章 緒論
1.1 有機化合物及有機化學
1.1.1 有機化合物
1.1.2 有機化學及有機化學工業
1.2 有機化合物的結構及共價鍵的形成
1.2.1 有機化合物的結構
1.2.2 有機化合物中的共價鍵
1.3 共價鍵的本質及共價鍵的屬性
1.4 有機反應的類型及試劑的類型
*1.5 酸堿質子理論和Lewis酸堿理論
1.6 有機化合物的分類
1.6.1 根據碳架不同分類
1.6.2 根據官能團不同分類
*1.7 有機化學研究的內容和步驟
1.7.1 有機化學研究的內容
1.7.2 研究有機化合物的一般步驟
習題
第2章 烷烴
2.1 烷烴的通式和構造異構
2.2 烷烴的命名法
2.2.1 碳原子和氫原子的類型
2.2.2 烷基
2.2.3 習慣命名法
2.2.4 衍生物命名法
2.2.5 系統命名法
2.3 烷烴的結構
2.3.1 甲烷的結構
2.3.2 乙烷的構象
2.4 烷烴的物理性質
2.5 烷烴的化學性質
2.5.1 氧化反應
2.5.2 熱裂反應
2.5.3 取代反應
2.6 烷烴的來源及應用
習題

第3章 烯烴
3.1 烯烴的命名
3.2 烯烴的結構
3.3 烯烴的異構
3.3.1 烯烴的構造異構及命名法
3.3.2 烯烴的順反異構及命名法
3.4 烯烴的物理性質
3.5 烯烴的化學性質
3.5.1 加成反應
3.5.2 聚合反應
3.5.3 氧化反應
3.5.4 岐睭的反應
*3.6 烯烴親電加成反應機理
3.6.1 電子效應和立體效應
3.6.2 CC雙鍵親電加成反應機理
3.6.3 不對稱加成規則的理論解釋
3.7 烯烴的來源、制法及應用
習題

第4章 炔烴
4.1 炔烴的通式及命名法
4.2 炔烴的結構
4.2.1 sp雜化
4.2.2 乙炔分子的直線形結構
4.3 炔烴的異構
4.4 炔烴的物理性質
4.5 炔烴的化學性質
4.5.1 加成反應
4.5.2 聚合反應
4.5.3 氧化反應
4.5.4 炔氫的反應
4.6 炔烴的來源、制法及應用
4.6.1 乙炔的制法
4.6.2 其他炔烴的制法
4.6.3 炔烴的應用
習題

第5章 二烯烴
5.1 二烯烴的通式、分類及命名法
5.2 二烯烴的分子結構
5.2.1 丙二烯的分子結構
5.2.2 1，3丁二烯的分子結構
5.3 共軛鵂骯查??
5.3.1 共軛鵂
5.3.2 共軛鵂睦嘈
5.3.3 共軛效應
5.4 共軛二烯烴的化學性質
5.4.1 聚合反應
5.4.2 加成反應
5.5 二烯烴的來源、制法及應用
5.5.1 1，3丁二烯的制備
5.5.2 異戊二烯的制備
習題

第6章 脂環烴
6.1 脂環烴的分類和命名法
6.2 環烷烴的結構及構象
6.3 環烷烴的性質
6.4 環烷烴的來源與制備
習題

第7章 芳香烴
7.1 芳香烴的通式、分類及命名法
7.2 苯分子的結構
7.3 苯及其同系物的物理性質
7.4 苯及其同系物的化學性質
7.4.1 親電取代反應
7.4.2 加成反應
7.4.3 氧化反應
7.4.4 芳烴側鏈上的反應
7.5 苯環親電取代反應的定位規律
7.5.1 取代基定位效應——三類定位基
7.5.2 定位基的解釋
7.5.3 取代定位效應的應用
7.6 稠環芳烴
7.6.1 ?
7.6.2 ?
7.6.3 菲
7.6.4 其他稠環烴
*7.7 芳香性的休克爾規則
7.7.1 休克爾規則
7.7.2 非苯芳烴
7.8 芳烴的來源
7.8.1 煉焦副產物回收芳烴
7.8.2 由石油加工得到芳烴
習題

第8章 鹵代烴
8.1 鹵代烴的通式、分類及命名法
8.2 鹵代烴的物理性質
8.3 鹵代烴的化學性質
8.3.1 取代反應
8.3.2 消除反應
8.3.3 與金屬鎂作用
*8.4 親核取代的反應機理
8.4.1 雙分子歷程(SN2)
8.4.2 單分子歷程(SN1)
8.4.3 影響親核取代反應活性的因素
*8.5 消除反應的反應機理
8.5.1 消除反應歷程(E1和E2)
8.5.2 消除反應取向
8.6 鹵代烯烴和鹵代芳烴
8.7 鹵代烴的制法
8.8 重要的鹵代烴
習題

第9章 醇酚醚
9.1 醇的通式、分類及命名法
9.1.1 醇的通式、分類和結構
9.1.2 醇的命名
9.2 醇的物理性質
9.3 醇的化學性質
9.3.1 一元醇的反應
9.3.2 多元醇的反應
9.4 醇的制法
9.5 重要的醇
9.6 酚的通式、分類及命名法
9.7 酚的物理性質
9.8 酚的化學性質
9.8.1 酚羥基的反應
9.8.2 苯環上的親電反應
9.8.3 氧化反應
9.8.4 還原反應
9.9 重要的酚
9.10 醚的通式、分類及命名法
9.11 醚的物理性質
9.12 醚的化學性質
9.12.1 鹽的生成
9.12.2 醚鏈的斷裂
9.12.3 過氧化物的生成
9.12.4 克萊森重排
9.13 醚的制法
9.13.1 醇的脫水
9.13.2 威廉姆遜合成法
9.13.3 烏爾曼反應
9.14 重要的類醚結構有機物
習題

第10章 醛酮
10.1 醛和酮的分類及命名
10.2 醛和酮的性質
10.2.1 醛和酮的物理性質
10.2.2 醛和酮的化學性質
10.3 醛和酮的制法
10.3.1 炔烴的水合
10.3.2 烯烴的氧化
10.3.3 醇的氧化和脫氫
10.3.4 芳烴的?基化（傅克反應）
10.4 重要的醛和酮
習題

第11章 羧酸及其衍生物
11.1 羧酸的通式、分類及命名法
11.2 羧酸的物理性質
11.3 羧酸的化學性質
11.3.1 酸性
11.3.2 羧基中羥基被取代的反應
11.3.3 脫羧反應
11.3.4 岐睭的取代反應
11.3.5 其他反應
11.4 羧酸的制法
11.4.1 氧化法
11.4.2 羧化法
11.4.3 水解法
11.5 重要的羧酸
11.6 羧酸衍生物的分類及命名
11.7 羧酸衍生物的物理性質
11.8 羧酸衍生物的化學性質
11.8.1 水解反應
11.8.2 醇解
11.8.3 氨解
11.8.4 與格氏試劑的反應
11.8.5 還原反應
11.8.6 其他反應
11.9 重要的羧酸衍生物
11.10 乙?乙酸乙酯在合成上的應用
11.10.1 酮式分解和酸式分解
11.10.2 乙?乙酸乙酯活潑亞甲基上的反應
11.10.3 合成甲基酮
11.1 1丙二酸二乙酯在合成上的應用
11.11.1 合成一元酸
11.11.2 合成二元酸
11.12 蠟和油脂
習題

第12章 含氮有機化合物
12.1 硝基化合物
12.1.1 硝基化合物的結構
12.1.2 芳香族硝基化合物的命名
12.1.3 硝基化合物的物理性質
12.1.4 芳香族硝基化合物的化學性質
12.2 胺
12.2.1 胺的分類及命名法
12.2.2 胺的物理性質
12.2.3 胺的化學性質
12.2.4 胺的制法
12.2.5 重要的胺
12.3 季銨鹽和季銨堿
12.4 芳香族重氮和偶氮化合物
12.4.1 重氮化反應
12.4.2 重氮鹽的性質及在有機合成中的應用
12.5 ?
*12.6 表面活性劑
12.6.1 表面活性劑的分子結構
12.6.2 表面活性劑的分類及用途
*12.7 離子交換樹脂
12.7.1 離子交換樹脂的分類
12.7.2 離子交換樹脂的應用
習題

第13章 雜環化合物
13.1 雜環化合物的分類及命名法
13.2 雜環化合物的化學性質
13.2.1 含有一個雜原子的五元雜環單環體系
13.2.2 含有一個雜原子的五元雜環苯并體系
13.2.3 含有兩個雜原子的五元雜環單環體系
13.2.4 含有一個雜原子的六元雜環單環體系
13.3 重要的雜環化合物
習題

第14章 碳水化合物
14.1 碳水化合物的定義及分類
14.2 單糖
14.2.1 單糖的分類
14.2.2 單糖的結構
14.2.3 單糖的性質
14.2.4 重要的單糖
14.3 二糖
14.4 多糖
習題

第15章 氨基酸和蛋白質
15.1 氨基酸
15.2 蛋白質
15.2.1 蛋白質的組成、結構和分類
15.2.2 蛋白質的性質
15.2.3 蛋白質的生理功能
15.2.4 主要的蛋白質
習題

第16章 波普知識簡介
16.1 電磁波與分子吸收
16.1.1 電磁波
16.1.2 分子吸收
16.2 紅外光譜
16.2.1 紅外光譜圖的表示方法
16.2.2 紅外光譜的產生與有機化合物分子結構的關系
16.2.3 紅外光譜解析舉例
16.3 核磁共振譜
16.3.1 基本知識
16.3.2 屏蔽效應和化學位移
16.3.3 峰面積與氫原子數目
16.3.4 峰的裂分和自旋偶合
16.3.5 核磁共振譜舉例
習題
附錄
附錄一 相對原子質量表
附錄二 有機酸在水溶液中的解離常數（25℃）
附錄三 有機堿在水溶液中的解離常數（25℃）
參考文獻