藥用有機化學（簡體書）

本書是全國醫藥高職高專系列教材之一。全書由理論篇和實驗篇組成，理論篇介紹各類

有機化合物（鏈烴、環烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮、羧酸、含氮有機化合物等）的命名

法、結構、理化性質及其應用，以有機化合物的構效（結構與性質）關係和官能團為主

線，同時介紹對映異構、雜環化合物、有機合成簡介和有機化學與藥學專業密切相關的

知識。教材內容由淺入深，循序漸進，體現適用性、實用性和應用性的原則，每章都安

排一定量的習題供學生練習。實驗篇分為實驗基本知識、實驗基本操作、有機化合物性

質實驗和合成四部分，共有十九個實驗。

本書為醫藥高職高專用書，可供藥學類各專業的高職高專、成人教育和開放性教育師生

使用，也可作為醫學、生物、食品、化工等相關專業的高職高專師生使用和參考。

理論篇

第一章緒論1

一、有機化合物和有機化學1

二、有機化合物的特性1

三、有機化合物的結構理論2

四、有機化合物共價鍵的屬性5

五、有機化學反應的基本類型6

六、有機化合物的分類7

習題8

第二章鏈烴10

第一節烷烴10

一、烷烴的定義、通式和同系列10

二、烷烴的結構10

三、烷烴的同分異構現象12

四、烷烴的命名14

五、烷烴的性質16

六、烷烴的來源和重要的烷烴18

第二節烯烴19

一、烯烴的結構19

二、烯烴的異構現象和命名20

三、烯烴的性質22

四、重要的烯烴26

第三節二烯烴26

一、二烯烴的分類和命名26

二、共軛二烯烴的結構27

三、共軛二烯烴的性質29

四、重要的共軛二烯烴30

第四節炔烴31

一、炔烴的結構31

二、炔烴的異構現象和命名32

三、炔烴的性質32

四、乙炔34

習題35

第三章環烴38

第一節脂環烴38

一、脂環烴的命名38

二、環烷烴的化學性質39

三、環烷烴的穩定性40

四、環己烷及其衍生物的構象41

第二節芳香烴43

一、芳烴的分類44

二、苯的結構44

三、單環芳烴的異構現象和命名45

四、單環芳烴的性質46

五、苯環親電取代反應的定位規律50

六、稠環芳烴54

七、芳香性和休克爾規則55

習題56

第四章鹵代烴58

一、鹵代烴的分類58

二、鹵代烴的命名58

三、鹵代烴的性質59

四、親核取代反應機理62

五、重要的鹵代烴64

習題65

第五章醇酚醚67

第一節醇67

一、醇的結構、分類和命名67

二、醇的性質68

三、鄰二醇的特性71

四、重要的醇和硫醇72

第二節酚73

一、酚的分類、命名和結構73

二、酚的性質74

三、重要的酚77

第三節醚78

一、醚的分類和命名78

二、醚的性質78

三、重要的醚79

習題81

第六章醛酮83

一、醛、酮的分類和命名83

二、醛、酮的結構84

三、醛、酮的性質84

四、重要的醛和酮92

五、醌94

習題94

第七章羧酸取代羧酸97

第一節羧酸97

一、羧酸的分類和命名97

二、羧酸的結構98

三、羧酸的性質98

四、重要的羧酸102

第二節取代羧酸103

一、鹵代酸103

二、羥基酸104

三、羰基酸108

習題109

第八章羧酸衍生物112

一、羧酸衍生物的命名112

二、羧酸衍生物的性質113

三、重要的羧酸衍生物117

四、乙醯乙酸乙酯和丙二酸二乙酯以及在有機合成上的應用122

習題125

第九章對映異構127

一、偏振光和旋光性物質127

二、手性分子和對映異構128

三、含1個手性碳原子化合物的對映異構130

四、含2個手性碳原子化合物的對映異構132

五、不含手性碳原子化合物的對映異構135

六、外消旋體的拆分135

習題136

第十章含氮有機化合物137

第一節硝基化合物137

一、硝基化合物的分類、命名和結構137

二、硝基化合物的性質138

三、重要的硝基化合物139

第二節胺類140

一、胺的分類、命名和結構140

二、胺的性質142

三、重要的胺146

第三節重氮化合物和偶氮化合物147

一、重氮化反應148

二、重氮鹽的性質及在合成上應用148

三、偶氮化合物151

習題151

第十一章雜環化合物153

一、雜環化合?鐧姆擲嗪兔?53

二、常見雜環化合物的結構155

三、常見雜環化合物的性質156

四、重要的雜環化合物及其衍生物158

習題162

第十二章生物有機化合物164

第一節單糖164

一、單糖的結構164

二、單糖的性質167

三、重要的單糖170

第二節雙糖171

一、還原性雙糖171

二、非還原性雙糖172

第三節多糖172

一、澱粉172

二、糖原173

三、纖維素173

四、右旋糖酐174

第四節氨基酸、蛋白質175

一、氨基酸的分類和命名175

二、氨基酸的性質176

三、多肽178

四、蛋白質179

第五節核酸183

一、核酸的組成成分183

二、核酸的結構185

習題185

第十三章萜類和甾體化合物187

第一節萜類化合物187

一、萜的分類和結構187

二、單萜類化合物188

三、其他與藥物有關的萜類化合物190

第二節甾體化合物191

一、甾體化合物的結構191

二、甾體化合物的命名192

三、重要的甾體化合物192

習題195

第十四章有機合成簡介196

一、有機合成設計策略196

二、逆向合成分析196

三、碳骨架的合成198

四、官能團的變化200

五、合成路線的選擇205

習題206

第十五章有機化學與藥學207

一、有機化學與藥學專業課207

二、有機化學在藥物合成中的應用208

三、有機化學在藥物檢驗分析中的應用208

四、高分子化合物在藥學中的應用211

實驗篇

第一部分有機化學實驗的基本知識215

一、有機化學實驗室規則215

二、有機化學實驗室的安全知識215

三、有機化學實驗常用儀器及其使用217

四、有機化學實驗常用技術和特殊裝置219

五、有機化學實驗預習、實驗報告基本要求222

第二部分有機化學實驗基本操作224

實驗一熔點的測定224

一、實驗目的224

二、實驗原理224

三、實驗儀器和藥品224

四、實驗步驟224

五、注釋227

六、思考題227

實驗二常壓蒸餾和沸點測定227

一、實驗目的227

二、實驗原理227

三、實驗儀器和藥品228

四、實驗步驟228

五、注釋229

六、思考題229

實驗三水蒸氣蒸餾229

一、實驗目的229

二、實驗原理229

三、實驗儀器和藥品230

四、實驗步驟230

五、注釋231

六、思考題231

實驗四減壓蒸餾231

一、實驗目的231

二、實驗原理232

三、實驗儀器和藥品233

四、實驗步驟233

五、注釋236

六、思考題236

實驗五萃取與洗滌236

一、實驗目的236

二、實驗原理236

三、實驗儀器和藥品237

四、實驗步驟237

五、思考題240

實驗六重結晶240

一、實驗目的240

二、實驗原理240

三、實驗儀器和藥品240

四、實驗步驟240

五、注釋243

六、思考題243

實驗七旋光度的測定243

一、實驗目的243

二、實驗原理243

三、實驗儀器和藥品244

四、實驗步驟244

五、注釋245

六、思考題245

實驗八折射率的測定245

一、實驗目的245

二、實驗原理245

三、實驗儀器和藥品247

四、實驗步驟247

五、注釋247

六、思考題247

第三部分有機化合物性質實驗248

實驗九烴和鹵代烴的性質248

一、實驗目的248

二、實驗原理248

三、實驗步驟248

四、注釋249

五、思考題249

實驗十醇和酚的性質249

一、實驗目的249

二、實驗原理249

三、實驗步驟250

四、注釋250

五、思考題250

實驗十一醛和酮的性質250

一、實驗目的250

二、實驗原理251

三、實驗步驟251

四、注釋251

五、思考題252

實驗十二羧酸及其衍生物、取代羧酸的性質252

一、?實驗目的252

二、?實驗原理252

三、?實驗步驟252

四、注釋253

五、思考題254

實驗十三胺的性質254

一、實驗目的254

二、實驗原理254

三、實驗步驟254

四、注釋255

五、思考題255

實驗十四糖的性質255

一、實驗目的255

二、實驗原理255

三、實驗步驟255

四、注釋256

五、思考題256

第四部分有機化合物製備實驗257

實驗十五1溴丁烷的製備257

一、實驗目的257

二、實驗原理257

三、實驗步驟257

四、注釋257

實驗十六肉桂酸的製備258

一、實驗目的258

二、實驗原理258

三、實驗步驟258

四、注釋259

五、思考題259

實驗十七乙酸乙酯的製備259

一、實驗目的259

二、實驗原理?259

三、實驗步驟259

四、注釋260

五、思考題260

實驗十八乙醯苯胺的製備260

一、實驗目的260

二、實驗原理260

三、實驗步驟261

四、注釋261

五、思考題261

實驗十九乙醯水楊酸的製備261

一、實驗目的261

二、實驗原理261

三、實驗步驟262

四、注釋262

五、思考題262

附表常用試劑的配製263

參考文獻265



緒論1
第一章化學實驗室常識2
第一節化學實驗常用器皿2
一、常用玻璃儀器和其他器具2
二、常用儀器分類11
第二節化學試劑的一般知識12
一、化學試劑的等級12
二、試劑的取用12
三、化學試劑的保管15
第三節化學實驗用水16
一、蒸餾水的製備17
二、去離子水的製備17
三、電滲析法制純水18
第四節託盤天平及其使用18
一、託盤天平的構造19
二、使用方法19
三、稱量注意事項19
四、電子託盤天平20
第五節試紙20
一、檢驗溶液酸鹼性的試紙20
二、特性試紙20
三、試紙的使用21
第六節實驗室的安全和環保常識21
一、化學實驗室安全守則22
二、安全用電常識22
三、易燃、強腐蝕性和有毒化學品的使用24
四、實驗室廢棄物處理26
五、實驗室中一般傷害的救護28
六、滅火常識28
第七節實驗室規則30
第八節實驗記錄和數據處理30
一、原始記錄30
二、有效數字及其運算規則31
三、實驗報告33
實驗11參觀和練習34
第二章化學實驗基本操作技術36
第一節化學實驗常用玻璃器皿的洗滌和乾燥36
一、常用玻璃儀器的洗滌36
二、玻璃器皿的乾燥39
三、電熱恒溫乾燥箱的使用40
實驗21化學實驗儀器的認領和洗滌41
第二節加熱和化學品乾燥技術43
一、熱源43
二、實驗室常見熱源的最高溫度47
三、加熱方法48
四、乾燥50
第三節玻璃管（棒）加工及玻璃儀器裝配技術53
一、玻璃加工的基本操作技術53
二、玻璃儀器的裝配56
實驗22玻璃管（棒）的加工和洗瓶的裝配58
實驗23氯化氫的制取與噴泉試驗60
第四節溶解與攪拌技術62
一、溶解62
二、溶劑的選擇62
三、攪拌器的種類和使用63
第五節密度計簡介65
實驗24溶液配製66
第六節蒸發和結晶技術67
一、溶液蒸發67
二、結晶68
第七節過濾與洗滌技術69
一、過濾與過濾方法69
二、洗滌73
第八節目視比色法簡介74
實驗25粗食鹽提純75
實驗26用碳酸氫銨和食鹽制純鹼77
實驗27防銹顏料磷酸鋅的製備79
實驗28從廢釩催化劑中提取五氧化二釩81
第三章化學實驗基本測量技術83
第一節質量的測量83
一、分析天平的分類83
二、半自動雙盤電光天平的構造84
三、單盤減碼式電光天平88
四、電子天平89
五、電光分析天平的計量性能90
六、分析天平的使用規則91
七、電光分析天平稱量程序和方法92
實驗31分析天平稱量練習95
第二節體積測量96
一、液體體積的測量96
二、固體體積的測量107
三、氣體體積的測量107
實驗32滴定管、容量瓶和吸管的使用109
實驗33滴定終點練習110
第三節溫度的測量112
一、測溫計(溫度計)112
二、溫度的控制116
實驗34恒溫槽的安裝和使用118
第四節壓力的測量119
一、壓力的表示方法119
二、氣壓計120
三、U形壓力計的使用和校正121
四、彈簧管壓力計及真空表122
五、電測壓力計122
參考文獻124